восьмого класса Эминем бросает школу и зарабатывает на жизнь, подрабатывая официантом, поваром и сезонным рабочим. А параллельно занимается музыкой, участвуя во всех проводимых в Детройте и области соревнованиях по искусству чтения телег. «Я не понимал прелесть гуляния по паркам и не увлекался баскетболом, как мои сверстники. Я никогда не стремился иметь машину или что там еще... Все, чего я желал - сделать карьеру в хип-хопе». В 1990-м году открывается Hip Hop Shop - место встреч местных хопперов, в котором регулярно проводились различные конкурсы и соревнования. По словам Эминема, он выиграл большинство из тех акций. Единственный в Детройте белый рэппер стал уважаемым членом местной рэп-тусовки.В 1995-м году Эминем вступает в ряды группы Soul Intent и на следующий год при поддержке лейбла FBT Entertainment выпускает свой дебютный альбом «Infinite». Альбом был раскритикован в пух и прах и FBT Entertainment разорвали контракт с Эминемом. Неудача больно ударила по самомнению музыканта, но музыку он не бросил.
В 1997-м году Эминем получил титул «Исполнителя года» на радиошоу Wake Up Show лос-анжелесских диджеев Sway & Tech. Эта победа позволила завести знакомство с известной женщиной-продюсером Вэнди Дэй, являющейся организатором ежегодных Олимпийских Игр Рэпа в Лос-Анжелесе. Она и пригласила Эминема принять участие в 1997 Rap Olympics.
Победитель Олимпиады получал 500 долларов, которые Эминему нужны были позарез - перед отъездом в Лос-Анжелес он получил уведомление о выселении из квартиры за неуплату. Увы, победителем он не стал, заняв второе место. Однако обратил на себя внимание некоего Dr.Dre, известного продюсера и бывшего участника рэп-легенды N.W.A., решившего понаблюдать за талантливым музыкантом.
В 1998-м году Эминем на собственные деньги записывает сингл «Slim Shady EP», куда вошла известная ныне «Don't Give A Fuck». («Мне было нечего терять...»). Перестав подражать своим коллегам, писавшим тексты о внутриклановых разборках, девочках и крутых тачках, Эминем позволил раскрыться своей темной стороне, своему второе «я» - злобному и агрессивному Слиму Шейди. Этот альбом сделал Эминема звездой андеграунда.
Релиз попал в руки Dr. Dre, и это событие стало переломным моментом в карьере Эминема. «Мне было 23 года, у меня была маленькая дочь, а я не мог купить ей пеленок! Меня все достало и когда я понял, что жить незачем, внезапно раздался звонок Dre. Он натуральным образом спас мне жизнь», - вспоминал потом Эминем.
Белый рэппер -понятия несовместимые, однако продюсера это не испугало: «Этот парень пишет реально хорошую музыку, и мне без разницы - белый он, черный или зеленый!».
Результатом сотрудничества Dr. Dre и Эминема стал выпущенный в 1999-м году альбом «Slim Shady LP», предваряемый синглом «My Name Is»,в котором язвительный Эминем высмеивает Билла Клинтона и Монику Левински, Томми Ли и Памелу Андерсон, Мэрилина Мэнсона и даже собственную мать! И если остальные никак не отреагировали на провокацию, то мать не стала молчать и подала на свое чадо в суд, требуя 10 млн долларов за «порочащие ее образ» строки: «My mother smokes more dope than I do» («Моя мать курит больше дури, чем я»).
